izomeria

izomeria

[gr. ísos ‘równy’, méros ‘część’],

zjawisko polegające na tym, że cząsteczki związków chemicznych (organicznych i nieorganicznych) o identycznych sumarycznych wzorach cząsteczkowych różnią się sposobem lub kolejnością powiązania atomów albo rozmieszczeniem atomów w przestrzeni.

Cząsteczki takie, zwane izomerami, wykazują zazwyczaj różne, wynikające z odmienności ich budowy, właściwości fizyczne i chemiczne.

Izomeria konstytucyjna jest związana z różnym sposobem i kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach izomerów; izomery konstytucyjne mogą różnić się układem wiązań w łańcuchu atomów, np. w związku C₄H₁₀:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

butan

metylopropan (izobutan)

różnica może występować w układzie wiązań między atomami w pierścieniu, np. w związku C₄H₈:

cyklobutan

 

metylocyklopropan

izomery konstytucyjne mogą należeć do różnych klas związków organicznych — różnić się grupami funkcyjnymi, np. w związku C₃H₆O:

CH₂=CH–CH₂–OH

alkohol allilowy

aldehyd propionowy

te same grupy funkcyjne mogą mieć różne rozmieszczenie w podstawowym szkielecie, np. w związku C₆H₆O₂N₂:

orto-nitroanilina

1,2-nitroanilina

meta-nitroanilina

1,3-nitroanilina

para-nitroanilina

1,4-nitroanilina

Izomeria przestrzenna, stereoizomeria jest związana z różnym przestrzennym rozmieszczeniem atomów (lub grup atomów) w cząsteczkach związków o tej samej konstytucji. Stereoizomeria obejmuje izomerię konfiguracyjną i izomerię konformacyjną, a wg klasycznego podziału — izomerię geometryczną i izomerię optyczną. Cząsteczki stereoizomerów geometrycznych różnią się położeniem atomów (lub grup atomów) względem wybranej płaszczyzny, przy czym atomy te są lub mogą być uznane za część sztywnego układu, tzn. nie mają możliwości swobodnego obrotu wokół wiązania podwójnego C=C (C=N, N=N) lub — w związkach cyklicznych — wokół wiązania pojedynczego C–C; izomery, w których takie same lub wyróżnione atomy albo grupy atomów) znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania są nazywane odmianami cis, po przeciwnych stronach — odmianami trans:

trans-1,2-dichloroeten

cis-1,2-dichloroeten

Cząsteczki izomerów optycznych, tj. izomerów skręcających w różny sposób płaszczyznę polaryzacji światła (optycznie czynne substancje), są chiralne, tzn. nieidentyczne ze swymi odbiciami lustrzanymi. Niektóre izomery geometryczne mogą jednocześnie być izomerami optycznymi. Izomery konformacyjne różnią się przestrzennym rozmieszczeniem atomów (lub grup atomów) wynikającym z obrotu wokół wiązań, zwykle pojedynczych wiązań C–C (konformacja). Izomery konfiguracyjne różnią się ustawieniem atomów (lub grup atomów) w taki sposób, że ich wzajemne przekształcanie wymaga rozrywania wiązań chemicznych i ponownego ich tworzenia (konfiguracja). Najbardziej ogólna i jednoznaczna jest klasyfikacja stereoizomerów na podstawie cech ich symetrii. Stereoizomery stanowiące wzajemne odbicia lustrzane są nazywane enancjomerami, nie będące zaś wzajemnymi odbiciami noszą nazwę diastereoizomerów; enancjomery zawsze są związkami chiralnymi, z czego wynika ich aktywność optyczna, diastereoizomery zaś mogą zawierać elementy chiralne lub być związkami achiralnymi. Nazwę izomeria wprowadził 1831 szwedzki chemik i mineralog J.J. Berzelius.