tautomeria
 
Encyklopedia PWN
tautomeria
[gr.],
zjawisko występowania stanu równowagi chem. między różnymi izomerami strukturalnymi (izomeria), które przechodzą nawzajem w siebie w wyniku migracji najczęściej protonów;
wędrówce protonu towarzyszy zmiana układu wiązań i rozkładu gęstości elektronowej w cząsteczce. Izomery strukturalne pozostające w równowadze noszą nazwę odmian (form) tautomerycznych lub tautomerów. Przykładem t. jest t. keto-enolowa; stan równowagi obydwu odmian tautomerycznych aldehydu octowego można zapisać równaniem:
W wypadku prostych aldehydów i ketonów nie można wyodrębnić formy enolowej w czystej postaci ze względu na silne przesunięcie stanu równowagi w kierunku odmiany karbonylowej; udało się wyodrębnić obie formy acetylooctanu etylu i in. związków β-dikarbonylowych (RC(O)CH2C(O)R′). Obecność kwasów i zasad przyspiesza osiągnięcie stanu równowagi.
Przeglądaj encyklopedię
Przeglądaj tabele i zestawienia
Przeglądaj ilustracje i multimedia