tautomeria

tautomeria

[gr.],

zjawisko występowania stanu równowagi chem. między różnymi izomerami strukturalnymi (izomeria), które przechodzą nawzajem w siebie w wyniku migracji najczęściej protonów;

wędrówce protonu towarzyszy zmiana układu wiązań i rozkładu gęstości elektronowej w cząsteczce. Izomery strukturalne pozostające w równowadze noszą nazwę odmian (form) tautomerycznych lub tautomerów. Przykładem t. jest t. keto-enolowa; stan równowagi obydwu odmian tautomerycznych aldehydu octowego można zapisać równaniem:

W wypadku prostych aldehydów i ketonów nie można wyodrębnić formy enolowej w czystej postaci ze względu na silne przesunięcie stanu równowagi w kierunku odmiany karbonylowej; udało się wyodrębnić obie formy acetylooctanu etylu i in. związków β-dikarbonylowych (RC(O)CH₂C(O)R′). Obecność kwasów i zasad przyspiesza osiągnięcie stanu równowagi.