monosacharydy

monosacharydy

[gr.],

monocukry, cukry proste, monozy,

polihydroksylowe aldehydy (aldozy) i ketony (ketozy), o wzorze sumarycznym C_nH_2nO_n, które podczas hydrolizy nie tworzą prostszych cząsteczek sacharydowych;

cząsteczka monosacharydu zawiera 3–8 atomów węgla połączonych łańcuchowo; zależnie od ich liczby w cząsteczce rozróżnia się: triozy, tetrozy, pentozy (np. arabinoza, ksyloza, ryboza), heksozy (np. glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza), heptozy, oktozy; ważną grupę monosacharydów stanowią ich pochodne — deoksysacharydy i aminosacharydy. Monosacharydy charakteryzują się obecnością w cząsteczce asymetrycznych atomów węgla (połączonych z 4 różnymi grupami chem.); w cząsteczkach trioz występuje 1 atom asymetryczny, tetroz — 2, pentoz — 3, heksoz — 4 itd.; obecność asymetrycznych atomów węgla powoduje występowanie stereoizomerii, której objawem jest czynność optyczna monosacharydów; zależnie od konfiguracji przedostatniego (ostatniego asymetrycznego) atomu węgla monosacharydy dzieli się na 2 szeregi: d i l; znane są wszystkie stereoizomery trioz, tetroz, pentoz i heksoz, zostały wyizolowane ze źródeł naturalnych lub otrzymane syntetycznie. Monosacharydy zawierające 4 lub więcej atomów węgla w cząsteczce występują w tautomerycznych postaciach (tautomeria) heterocyklicznych pierścieni 5-członowych (furanozy) lub 6-członowych (piranozy), np. d-glukoza może występować w postaci d-glukofuranozy i d-glukopiranozy; tworzenie się pierścieni powoduje powstanie 2 nowych diastereoizomerów (anomerów) o różnej skręcalności opt. (np. α-d-glukopiranoza [α]_D = +113° i β-d-glukopiranoza [α]_D = +19°); formy pierścieniowe sacharydów, pod wpływem wody, łatwo ulegają mutarotacji, tworząc mieszaninę pozostającą w stanie równowagi, zawierającą oba anomery (dla d-glukozy w stanie równowagi [α]_D = +53°); formy pierścieniowe monosacharydów nie są płaskie, lecz przyjmują postać pofałdowaną (konformacja), w przypadku piranoz jest to konformacja krzesłowa.

Monosacharydy są substancjami krystal., bezwonnymi, o słodkim smaku, rozpuszczalnymi w wodzie, słabo w alkoholu etylowym; dają reakcje właściwe aldehydom i ketonom, np. redukują odczynniki Tollensa i Fehlinga, same utleniając się na odpowiednie kwasy aldonowe (np. d-glukoza na kwas d-glukonowy), redukowane tworzą alditole (np. d-glukoza — sorbitol), z alkoholami lub fenolami tworzą glikozydy, a z innymi cząsteczkami sacharydów — di-, oligo- lub polisacharydy; monosacharydy ulegają także reakcjom właściwym alkoholom — tworzą estry z kwasami (np. glukozo-6-fosforan), utleniają się do kwasu uronowego (np. kwas glukuronowy). Monosacharydy syntetyzowane przez organizmy samożywne w procesie fotosyntezy lub chemosyntezy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie gł. jako składniki oligo-, polisacharydów i glikozydów, ponadto są składnikami wielu ważnych, biologicznie aktywnych substancji, jak enzymy, kwasy nukleinowe, glikoproteiny, glikolipidy; znacznie rzadziej występują w postaci wolnej.

Andrzej Temeriusz