chemia organiczna
 
Encyklopedia PWN
chemia organiczna, chemia związków węgla,
dział chemii zajmujący się budową, właściwościami, reakcjami oraz syntezą i zastosowaniem związków organicznych;
w których skład wchodzi przede wszystkim pierwiastek węgiel. Ogólnie chemię organiczną dzieli się na: syntezę org., strukturalną analizę org. i fizykochemię organiczną. Otrzymywaniem związków org. na skalę laboratoryjną zajmuje się preparatyka org., a wytwarzaniem na skalę przem. produktów stanowiących gł. związki org. — technologia organiczna. Współczesna chemia organiczna zajmuje się m.in. badaniem struktury cząsteczek związków o skomplikowanej budowie, zależności między strukturą a właściwościami fiz. i chem. związków org., opracowywaniem syntezy związków o żądanej strukturze, badaniem mechanizmu i kinetyki reakcji organicznych. Szeroko rozwijają się działy chemii organicznej stanowiące podstawę odpowiednich technologii, gł. chemii polimerów (zwłaszcza tworzyw sztucznych i włókien chem.), związków krzemo-, fluoro-, boro- i metaloorg., leków, środków ochrony roślin, substancji powierzchniowo czynnych, barwników, garbników, wyrobów lakierowych, paliw syntet., z chemią organiczną są ściśle związane takie dyscypliny nauk. jak biochemia, biologia molekularna.
Synteza organiczna zajmuje się otrzymywaniem i wyodrębnianiem związków org.; dotyczy to zarówno odtwarzania cząsteczek związków org. pochodzenia naturalnego, jak i otrzymywania nowych substancji w wyniku przeprowadzanych reakcji chemicznych. Organiczne reakcje chem. polegają na rozrywaniu i tworzeniu się wiązań gł. kowalencyjnych, charakterystycznych dla związków węgla. Wiązanie kowalencyjne może ulec rozerwaniu w sposób symetryczny (rozpad homolityczny) — z utworzeniem rodników, lub niesymetryczny (rozpad heterolityczny) — z utworzeniem pary jonów. Wiązania węgiel–węgiel oraz węgiel–wodór ulegają rozerwaniu trudniej niż wiązania węgiel–heteroatom lub wielokrotne wiązania między atomami węgla. Organiczne reakcje chem. można podzielić na podstawowe grupy: a) reakcje podstawiania (substytucja); b) reakcje przyłączania (addycja); c) reakcje eliminacji; d) reakcje przegrupowania.
Synteza związku org. jest najczęściej procesem wieloetapowym, w którym rzadko powstaje 1 produkt bez tzw. produktów ubocznych i pozostałości substratów. Do wyodrębniania i oczyszczania związków org. stosuje się m.in. destylację, krystalizację, ekstrakcję, sublimację oraz chromatografię (gł. bibułową, kolumnową, gazową i cieczową wysokociśnieniową). Jeśli synteza dotyczy związku znanego, czystość otrzymanego produktu sprawdza się przez pomiar stałych fiz. (np. temperatury wrzenia, temperatury topnienia, współczynnika załamania światła) lub porównanie widma absorpcji promieniowania z odpowiednimi widmami związku wzorcowego. Jeśli struktura związku jest nieznana, przeprowadza się analizę strukturalną otrzymanego produktu zmierzającą do ustalenia jego budowy.
Analizę strukturalną rozpoczyna się od określenia rodzaju i liczby występujących w cząsteczkach atomów i od ustalenia wzoru sumarycznego. Stosunki liczbowe atomów różnych pierwiastków określa się przeprowadzając analizę elementarną. Obecnie, szczególnie w przypadku bardzo złożonych cząsteczek, coraz większe zastosowanie znajduje metoda spektrometrii mas, pozwalająca ustalić wzór sumaryczny cząsteczki, a także określić budowę wielu jej fragmentów. Dalszych danych dotyczących budowy danego związku org. dostarczają pomiary widm w nadfiolecie, podczerwieni, magnet. rezonansu jądr., elektronowego rezonansu paramagnet. oraz rentgenografia, które pozwalają na wykrycie m.in. obecności charakterystycznych grup funkcyjnych, układu wiązań nienasyconych oraz wzajemnych oddziaływań różnych fragmentów cząsteczki. Często stosuje się też metody pomocnicze, jak np. pomiary aktywności opt., momentów dipolowych, pomiary położenia pasm widm Ramana, widm absorpcji mikrofal. Uzupełnieniem nowoczesnych metod analizy jest klas. analiza grup funkcyjnych wykorzystująca reakcje charakterystyczne i metody degradacji. Fizykochemia organiczna zajmuje się przede wszystkim opisem ogólnych właściwości i reakcji związków org. w powiązaniu ze strukturą cząsteczki. Dostarcza ona teoret. podstaw fizykochemicznym metodom analizy strukturalnej. Zajmuje się zagadnieniem wiązań chem. i ich przestrzennych układów w związkach org. (stereochemia), teoret. zagadnieniami związanymi z org. reakcjami chem., ich mechanizmem, prędkością (kinetyka chemiczna), stanami równowagi (statyka chemiczna). Celem tych badań jest również poznanie zależności między budową cząsteczek org. a efektem energ. reakcji chem. zachodzących między nimi, umożliwiające, przynajmniej częściowo, przewidywanie przebiegu nie znanych dotychczas reakcji lub określanie mechanizmów tych reakcji z ich przebiegu.
Chemia organiczna jako odrębny dział chemii wydzieliła się dopiero w 2. poł. XIX w., chociaż terminu tego użył J.J. Berzelius już 1807 na określenie chemii substancji pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Klasyczne badania A. Lavoisiera nad spalaniem (1772–77) umożliwiły ustalenie składu związków organicznych. Otrzymanie 1828 przez F. Wöhlera mocznika oraz synteza kwasu octowego z pierwiastków, której dokonał 1845 H. Kolbe, obaliły pogląd, że związki org. mogą być wytwarzane tylko przez żywe organizmy (tzw. teoria witalistyczna) i zapoczątkowały rozwój syntezy związków organicznych. Poznanie coraz większej liczby związków org. wiązało się z potrzebą wyjaśnienia ich budowy. W 1857 F.A. Kekulé stwierdził, że atomy węgla są czterowartościowe i łączą się ze sobą w długie łańcuchy; 1865 zaproponował on pierścieniową strukturę dla benzenu i wyraził pogląd, że wywodzą się od niego wszystkie związki określane jako substancje aromatyczne. Rozwój wiedzy o przestrzennej strukturze związków org. zawdzięcza się pracom A.M. Butlerowa, J.H. van’t Hoffa i A.J. Le Bela (2. poł. XIX w.). Powstanie teorii mechaniki kwantowej umożliwiło zbadanie istoty wiązania chem. w związkach org., prace te, zapoczątkowane przez W. Kossela i G.N. Lewisa, kontynuowali Ch.K. Ingold oraz L.C. Pauling. Obecnie do badań związków org. stosuje się metody fiz. i fizykochemiczne; dzięki ich zastosowaniu rozwija się precyzyjna synteza org., której największymi osiągnięciami były syntezy związków bioorg. o skomplikowanych cząsteczkach (chlorofilu, insuliny, licznych alkaloidów); szczególnie ważne są tu prace R.B. Woodwarda i R. Hoffmanna, Ch.D. Pedersena, J.D. Crama. Gwałtowny postęp w dziedzinie syntezy org. przyczynił się do rozwoju przemysłu chem., zwłaszcza przemysłu barwników, i farm., zapoczątkowanych w 2. poł. XIX w.
Spośród chemików pol. ogólnie uznany wkład do chemii organicznej w dziedzinie związków naturalnych wnieśli m.in. J. Śniadecki (dzieło Teoria jestestw organicznych), M. Nencki, S. Kostanecki, L.P. Marchlewski, J. Suszko, O. Achmatowicz st., I. Łukasiewicz; w dziedzinie syntezy org. i stereochemii: K. Dziewoński, R. Małachowski, E. Sucharda, T. Urbański, J.J. Michalski, M. Mąkosza. Współczesną technologię org. zapoczątkowało na przeł. XIX i XX w. odkrycie procesów katalitycznych, które w zastosowaniu do surowców naftowych (ropa naftowa i gaz ziemny) spowodowały rozwój wielkiego przemysłu petrochemicznego.
Koordynacją badań i rozwojem współpracy w dziedzinie chemii organicznej zajmuje się Wydział Chemii Organicznej Międzynar. Unii Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC), w Polsce — odpowiednie sekcje Pol. Tow. Chem., a problematyka chemii organicznej jest omawiana na konferencjach i zjazdach nauk.; osiągnięcia w tej dziedzinie prezentują czasopisma nauk., z których najstarszym jest „Chemical Abstracts” (wyd. od 1907).
Bibliografia
J.D. ROBERTS, M.C. CASERIO Chemia organiczna, Warszawa 1969;
M. MĄKOSZA Synteza organiczna, Warszawa 1972;
R.T. MORRISON, R.N. BOYD Chemia organiczna, t. 1–2, Warszawa 1985, t. 2.wyd. 4 1996;
E. GRZYWA, J. MOLENDA Technologia podstawowych syntez organicznych, t. 1–2, Warszawa 1995;
J. SKARŻEWSKI Wprowadzenie do syntezy organicznej, Warszawa, Łódź 1999;
P. MASTALERZ Chemia organiczna, Wrocław 2000.
Przeglądaj encyklopedię
Przeglądaj tabele i zestawienia
Przeglądaj ilustracje i multimedia