aminokwasy

aminokwasy,

związki organiczne powszechnie występujące w organizmach żywych, zawierające w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (–COOH) i co najmniej jedną grupę aminową (–NH ₂).

Odznaczają się właściwościami elektrolitów amfoterycznych; występują powszechnie w organizmach zwierzęcych, w roślinach i drobnoustrojach; z licznych poznanych aminokwasów wyróżnia się 20 — są one składnikami białek i peptydów; pozostałe występują w stanie wolnym w tzw. puli aminokwasowej, różnej dla poszczególnych tkanek i organizmów. Cząsteczki aminokwasów tworzą tetraedr, w którego środku jest położony atom węgla (C_α), a ku wierzchołkom odchodzą 4 różne grupy (wyjątek stanowi glicyna); asymetryczność atomu węgla C powoduje tworzenie się izomerów optycznych l i d (optycznie czynne substancje); w białkach występują wyłącznie l-aminokwasy; cząsteczki aminokwasów występujące w białku (zwane resztami aminokwasowymi) różnią się rodzajem rodnika R (tzw. łańcuch boczny), od którego zależą ich właściwości fizyczne i chemiczne; zależnie od tych właściwości i budowy łańcucha bocznego aminokwasów można w różny sposób dzielić, np. na aminokwasy alifatyczne, aromatyczne, kwasowe, zasadowe; aminokwasy dzieli się także według właściwości ich łańcuchów bocznych (R), mających wpływ na przestrzenną strukturę białek, np. aminokwasy z R niepolarnym, aminokwasy z R polarnym niejonizującym, aminokwasy z R polarnym jonizującym. Aminokwasy występujące w stanie wolnym spełniają funkcję czynników buforujących i osmotycznych oraz uczestniczą w biosyntezie wielu ważnych (dla komórki) związków; grupa aminowa aminokwasów może ulec przeniesieniu na ketokwasy (transaminacja), z wytworzeniem innych aminokwasów, lub jest odszczepiana jako amoniak (deaminowanie); pozostały łańcuch węglowy ulega przemianie w glukozę i glikogen (glikogenne aminokwasy, glukoneogeneza), bądź w kwas acetooctowy (ketogenne aminokwasy) lub jest utleniany w cyklu kwasów trikarboksylowych (Krebsa cykl), dostarczając energii. Odszczepienie grupy karboksylowej od aminokwasów, czyli dekarboksylacja, prowadzi do powstania poliamin o silnym działaniu fizjologicznym. Aminokwasy biorą udział w biosyntezie wielu związków w komórkach: puryn, pirymidyn, porfiryn, hormonów, alkaloidów, antybiotyków itp. Ilość aminokwasów pobranych z puli aminokwasów wolnych jest uzupełniana aminokwasami pochodzącymi z enzymatycznej hydrolizy własnych białek organizmu i białek pobranych z pokarmem oraz przez biosyntezę aminokwasów. Rośliny i pewne drobnoustroje syntetyzują wszystkie aminokwasy występujące w białkach, natomiast zwierzęta i pozostałe drobnoustroje tylko część aminokwasów (endogenne aminokwasy), reszta aminokwasów z puli (egzogenne aminokwasy) musi być dostarczana z zewnątrz, w pokarmie lub pożywce. W komórkach spotyka się często tzw. aminokwasy niebiałkowe nie wchodzące w skład białek, a będące homologami, izomerami lub pochodnymi aminokwasów białkowych. Aminokwasy niebiałkowe występują najczęściej w roślinach (np. allicyna) i mikroorganizmach (d-aminokwasy, składniki antybiotyków); nieliczne u zwierząt (β-alanina, tauryna). Niektóre aminokwasy niebiałkowe roślin wywołują u zwierząt zaburzenia, np. latyryzm.