fluorowcowanie

fluorowcowanie, halogenowanie,

wprowadzanie jednego lub kilku atomów fluorowca (F, Cl, Br, I) do cząsteczki związku organicznego;

produktami fluorowcowania są fluorowcopochodne. Jest reakcją podstawiania lub przyłączania; rozróżnia się fluorowanie, chlorowanie, bromowanie, jodowanie. Ze względu na różnice we właściwościach chem. fluorowców i właściwościach fluorowcowanych związków org. występuje pewna odmienność metod chlorowania i bromowania od jodowania oraz odrębność metod fluorowania. Rozróżnia się następujące metody fluorowcowania: 1) podstawianie atomów wodoru atomami chloru lub bromu, stosowane w alkanach i związkach aromatycznych oraz ich pochodnych zawierających inne grupy funkcyjne, prowadzące do otrzymania odpowiednich fluorowcopochodnych (np. chloroformu, bromku benzylu); 2) przyłączanie cząsteczek: Cl₂, Br₂, I₂ do atomów połączonych wiązaniami wielokrotnymi w związkach nienasyconych i aromatycznych, prowadzące do otrzymania di- i polifluorowcopochodnych (np. dichloroetanu, heksachlorocykloheksanu); 3) przyłączanie cząsteczek związków zawierających fluorowiec (HCl, HBr, HOCl, HOBr) do cząsteczek związków nienasyconych, prowadzące do otrzymania fluorowcoalkanów lub ich pochodnych (np. chlorku winylu, kwasu β-chloropropionowego, bromohydryny etylenowej); 4) wymiana innych grup funkcyjnych na atom fluorowca, gł. grup hydroksylowych (w alkoholach, fenolach, kwasach karboksylowych) i aminowych (w I-rzędowych aminach aromatycznych) lub diazoniowych; 5) wymiana atomów fluorowca na inny fluorowiec, stosowana gł. jako metoda fluorowania.