benzen, C6H6,
związek organiczny, podstawowy węglowodór aromatyczny;
benzen
Encyklopedia PWN
bezb. ciecz o charakterystycznej woni; temperatura topnienia 5,53°C, temperatura wrzenia 80,1°C, gęstość 0,8765 g/cm3; pali się kopcącym płomieniem; nie miesza się z wodą, dobrze miesza się z wieloma substancjami org.; toksyczny, rakotwórczy, wykazuje działanie narkotyczne. Klasyczny wzór benzenu, podany 1865 przez A. Kekulégo, przedstawia jego cząsteczkę jako 6-członowy pierścień zawierający 3 sprzężone wiązania podwójne; w rzeczywistości wszystkie wiązania w benzenie między atomami węgla są tej samej długości (0,139 nm), cząsteczka benzenu ma budowę płaskiego sześciokąta, w którym 6 elektronów tworzy wspólny orbital molekularny, obejmujący wszystkie 6 atomów węgla; w ten sposób elektrony są całkowicie zdelokalizowane.
Benzen jest związkiem trwałym chemicznie, nie wykazującym, w przeciwieństwie do związków nienasyconych, łatwości do reakcji przyłączania; natomiast atomy wodoru benzenu stosunkowo łatwo ulegają podstawianiu grupami funkcyjnymi, np. nitrową, sulfonową, fluorowcami. Benzen otrzymuje się z benzolu koksowniczego, z produktów reformingu i pirolizy benzyn oraz przez dealkilowanie metylobenzenów, gł. toluenu. Jest on jednym z najważniejszych surowców w przemyśle org.; stosowany m.in. do produkcji tworzyw sztucznych, włókien syntet., barwników, detergentów, pestycydów, otrzymywania fenolu, aniliny, bezwodnika maleinowego; w przeszłości był stosowany jako rozpuszczalnik oraz składnik paliw silnikowych. B. odkrył M. Faraday 1825 w oleju skraplającym się podczas sprężania gazu świetlnego.
