aromatyczność

aromatyczność

[gr.],

chem. charakterystyczna cecha niektórych cyklicznych związków org. (polienów) o sprzężonym układzie wiązań podwójnych i płaskiej budowie cząsteczki, przejawiająca się w ograniczeniu skłonności wiązań podwójnych do ulegania reakcjom przyłączenia (addycji) przy jednoczesnym zwiększeniu skłonności cząsteczek do reakcji podstawienia.

Podstawowym kryterium formalnym aromatyczności jest obecność w pierścieniu zdelokalizowanych elektronów π (wiązanie chemiczne) w liczbie określonej regułą Hückla, tj. (4n + 2), gdzie n = 0, 1, 2, ... , przy czym w przypadku związków policyklicznych regułę tę stosuje się oddzielnie dla każdego z pierścieni. Regułę Hückla dla n = 0 spełnia np. kation cyklopropylenowy, dla n = 1 — benzen, anion cyklopentadienylowy, pirydyna, pirol i tiofen, spełniają ją także związki zawierające te pierścienie w swej strukturze.

W ostatnich latach pojęcie aromatyczności uległo rozszerzeniu na struktury spiroaromatyczne, trójwymiarowe kationy węglowodorowe i kompleksy metali (m.in.: niektóre karbonylki metali, związki typu ferrocenu, klastery metali przejściowych), a nawet niektóre acykliczne dianiony, umożliwiając wyjaśnienie trwałości tych struktur.