związki heterocykliczne

związki heterocykliczne,

zazwyczaj org. związki cykliczne, których pierścienie są zbudowane z różniących się od siebie atomów; organiczne z.h. to związki, w których co najmniej jeden atom węgla w karbocyklicznym pierścieniu został zastąpiony atomem innego pierwiastka (zw. heteroatomem), najczęściej azotu, tlenu, siarki;

najtrwalszymi i mającymi największe znaczenie praktyczne są związki heterocykliczne o pierścieniach pięcioczłonowych lub sześcioczłonowych z atomami azotu, tlenu, siarki. Cząsteczki o pierścieniach skondensowanych mogą składać się tylko z pierścieni heterocyklicznych lub zawierać pierścień heterocykliczny skondensowany z innymi (np. pierścieniem benzenowym).

Właściwości związków heterocyklicznych zależą gł. od budowy pierścienia heterocyklicznego; związki heterocykliczne nasycone mają właściwości chem. podobne do związków alicyklicznych lub acyklicznych; związki heterocykliczne o pierścieniach pięcioczłonowych z 2 wiązaniami podwójnymi (np. tiofen) lub o pierścieniach sześcioczłonowych z 3 wiązaniami podwójnymi (np. pirydyna) mają charakter aromatyczny (związki aromatyczne). Większość podstawowych związków heterocyklicznych oraz wiele ich prostych pochodnych ma nazwy zwyczajowe, np.: furan, pirydyna, tiofen, pirol, kumaron, indol, chinolina, akrydyna; systematyczne nazewnictwo z.h. jest oparte na międzynar. systemie, wg którego rdzeń nazwy zależy od liczby członów w pierścieniu i od stopnia nienasycenia (uwodornienia) tych pierścieni; nazwę związku tworzy się przez dodanie do rdzenia przedrostka związanego z rodzajem i liczbą heteroatomów (np. gdy heteroatomem jest azot dodaje się przedrostek az-, tlen oks-, siarka — ti-); np. trójczłonowy z.h. o pierścieniu z 1 atomem azotu nosi nazwę azirydyna.

Związki heterocykliczne otrzymuje się z produktów naturalnych (np. ze smoły węglowej) lub syntetycznie: przez cyklizację związków łańcuchowych w wyniku zamknięcia pierścienia albo w wyniku reakcji przyłączania. Związki heterocykliczne stanowią bardzo liczną i ważną grupę związków org.; są one, zwłaszcza związki azotowe, szeroko rozpowszechnione w przyrodzie, aktywne biologicznie; układy heterocykliczne występują w cząsteczkach licznych barwników naturalnych (np. heminy, chlorofilu, flawonów, antocyjanów) i syntet. (np. barwników cyjaninowych, indygoidowych, siarkowych), alkaloidów (np. atropiny, nikotyny), aminokwasów (np. tryptofanu, histydyny), enzymów, nukleoprotein, antybiotyków, witamin oraz wielu syntetetycznych środków leczn. (np. piramidonu). Niektóre związki heterocykliczne (m.in. koniina, kumaryna i jej pochodne) są toksyczne.