mezomeria

mezomeria

[gr.],

pojęcie z teorii struktury elektronowej stosowane do opisu cząsteczek związków org., których budowy nie można określić za pomocą klas. wzorów strukturalnych o zlokalizowanych wiązaniach kowalencyjnych o określonej krotności;

służy najczęściej do opisu cząsteczek, które mają sprzężone wiązania π-elektronowe, np. cząsteczek związków aromatycznych, polialkenów o sprzężonych wiązaniach, oraz niektórych grup funkcyjnych (np. karboksylowa). Cząsteczki takich związków i ich właściwości fizykochemiczne opisuje się tzw. strukturą mezomeryczną, w której występują wiązania o niecałkowitej krotności, lecz wzajemnie równoważne; struktura mezomeryczna jest strukturą wypadkową (pośrednią) wielu możliwych struktur granicznych cząsteczki danego związku, np. w anionie karboksylanowym RCOO^– ładunek ujemny jest zlokalizowany równomiernie na obydwu atomach tlenu (stąd zapis ułamkowy), połączonych z węglem wiązaniami o identycznej dł. 12,3 nm:

Podobne uśrednienie długości wiązań, wiążące się z chem. właściwościami związków, występuje w związkach aromatycznych. Pojęcie mezomerii wprowadził Ch.K. Ingold (1933), rozwinęli teoretycznie (w postaci teorii rezonansu) L.C. Pauling i J. Syrkin.