estry

estry,

związki organiczne, pochodne kwasów i alkoholi lub fenoli;

znane są estry kwasów karboksylowych o ogólnym wzorze R¹COOR², np. octan etylu CH₃COOC₂H₅, estry kwasów sulfonowych — R¹SO₂R², np. benzenosulfonian metylu C₆H₅SO₂CH₃, oraz estry tlenowych kwasów nieorganicznych, np. siarczany. Największą grupę stanowią estry kwasów karboksylowych, ciecze lub ciała stałe o przyjemnym zapachu, zwykle dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych i słabo w wodzie; reaktywne; w obecności katalizatorów kwasowych i zasadowych ulegają hydrolizie, z aminami tworzą amidy kwasowe, ich katalityczne uwodornienie prowadzi do alkoholi pierwszorzędowych; ulegają reakcjom kondensacji z ketonami i estrami. Estry są bardzo rozpowszechnione w przyrodzie; należą do nich tłuszcze roślinne i zwierzęce, woski naturalne, np. pszczeli, naturalne substancje zapachowe — składniki olejków eterycznych; estrami kwasu fosforowego(V) są kwasy nukleinowe i fosfoglicerydy, nukleotydy (np. ATP lub NADP).

Ogólną metodą otrzymywania estrów jest estryfikacja, czyli bezpośrednia reakcja między alkoholem lub fenolem i kwasem, katalizowana przez mocne kwasy:

metoda ta wymaga usuwania wody ze środowiska reakcji. Mniej kłopotliwe są reakcje halogenków albo bezwodników kwasowych z alkoholami, fenolami, alkenami. Hydroksykwasy w wyniku wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji tworzą estry wewnętrzne, zwane laktonami.

Estry są stosowane w syntezie organicznej jako środki alkilujące, rozpuszczalniki, plastyfikatory, składniki kompozycji zapachowych (octany: benzylu, izobornylu, geranylu; salicylany: metylu, benzylu; benzoesan benzylu), materiały wybuchowe (triazotan(V) glicerolu, azotan(V) celulozy), środki lecznicze, insektycydy (fosforany organiczne); poliestry są stosowane jako żywice lakiernicze, polimery włóknotwórcze, m.in. poli(tereftalan etylenu), octan celulozy i polimery termoplastyczne, np. poli(octan winylu), poliwęglany.