diazoniowe związki

diazoniowe związki,

związki org. o wzorze ogólnym [ArN≡N]⁺X ^–, gdzie X ^– oznacza anion kwasu nieorg. (sole diazoniowe) albo jon wodorotlenkowy OH^– (wodorotlenki diazoniowe);

sole otrzymuje się przez działanie kwasu azotowego(III) na I-rzędowe aminy aromatyczne w temperaturze ok. 0°C (reakcja ta nosi nazwę diazowania), a wodorotlenki — działaniem tlenku srebra na sole diazoniowe. Związki diazoniowe otrzymywane z amin aromatycznych, np. chlorek benzenodiazoniowy [C₆H₅N≡N]⁺Cl^–, są rozpuszczalne w wodzie substancjami krystal. o charakterze mocnych zasad; trwałe w roztworach kwaśnych i obojętnych, w zasadowych ulegają odwracalnej przemianie w kwasy diazowe. Związki diazoniowe są aktywne chemicznie — grupę diazoniową bardzo łatwo zastąpić in. grupami funkcyjnymi, np. hydroksylową (hydroliza, produktami są fenole) albo fluorowcem, grupą cyjanową, nitrylową (tzw. reakcja Sandmeyera, prowadzona w obecności odpowiednich soli miedzi(I)), związki diazoniowe ulegają redukcji do pochodnych hydrazyny oraz reakcji sprzęgania z fenolami i aminami, prowadzącej do związków azowych stanowiących ważną grupę barwników. Związki diazoniowe otrzymane z amin alifatycznych są bardzo nietrwałe. Związki diazoniowe otrzymał po raz pierwszy 1858 P. Griess.