Większość dzieł Vermeera jest sygnowana, 3 są oryginalnie datowane (
Św. Prakseda 1655 — kolekcja B. Piaseckiej-Johnson, Lawreceville USA,
U kuplerki 1656 — Gemäldegalerie, Drezno,
Astronom 1668 — Luwr, Paryż). Jego wczesne „historie” religijne i mitologiczne są utrzymane w formule italianizującej (
Chrystus w domu Marii i Marty ok. 1655 — National Gallery of Scotland, Edynburg,
Diana z towarzyszkami ok. 1655–1656 — Mauritshuis, Haga). Typowy dojrzały styl Vermeera inicjują obrazy
Śpiąca dziewczyna (ok. 1656–1657 — Metropolitan Museum) i
Dziewczyna czytająca list (ok. 1657 — Gemäldegalerie, Drezno) — za planem z wzorzystą kapą i martwą naturą są ukazane w zakątku izby postacie młodych kobiet, osadzonych w przesyconej światłem przestrzeni; typy postaci zdradzają znajomość dzieł G. ter Borcha, a triki optyczno-perspektywiczne (rozciągnięcie przestrzeni w głąb przez motyw otwarcia drzwi czy iluzyjnej zasłony na pierwszym planie) i umiejętność oddania świetlistości przestrzeni — wpływ C. Fabritiusa. W 1658–60 Vermeer malował kobiety i kawalerów siedzących przy stole w rogu pokoju, przy otwartym oknie, pijących wino i flirtujących (
Oficer i śmiejąca się dziewczyna ok. 1658 i
Przerwana lekcja muzyki ok. 1660–1661 — oba — Frick Collection, Nowy Jork,
Kielich wina ok. 1658–1660 — Gemäldegalerie, Berlin,
Dziewczyna i kawalerowie pijący wino ok. 1659–1660 — Herzog Anton Ulrich-Museum, Brunszwik).