Wczesne obrazy Caravaggia przedstawiają zmysłowych młodzieńców z owocami (tzw.
Chory Bachus przełom 1593 i 1594,
Chłopiec z koszem owoców ok. 1594,
Bachus ok. 1595–1596), koncerty młodzieńców (
Koncert ok. 1596 — Metropolitan Museum, Nowy Jork; druga wersja — Ermitaż, Petersburg), tematy oszustw obyczajowych (
Wróżka i młodzieniec 1594–95, dwie wersje — Luwr, Paryż, i Pinacoteca Capitolina, Rzym,
Gra w karty 1594–95). Tematyka ta stała się podstawą ikonografii caravaggionistów włoskich i północnoeuropejskich (
caravaggionizm). Caravaggio wykonał też wtedy swe pierwsze dzieła religijne:
Pokutująca św. Maria Magdalena (ok. 1594–1595?),
Odpoczynek w czasie ucieczki do Egiptu (ok. 1594–1595?). Te wczesne dzieła są utrzymane w jasnej tonacji barwnej i stanowią późną kontynuację renesansu toskańsko-lombardzkiego. Pierwszym
tenebrystycznym (brutalnym światłocieniowo) dziełem była
Ekstaza św. Franciszka (ok. 1595); styl Caravaggia stał się surowy, dramatyczny, retoryczny, wykorzystujący efekt ostrego kontrastu światła i cienia. Tę fomułę rozwinął ok. 1597–1599 (
Ofiarowanie Izaaka,
Św. Katarzyna,
Św. Marta i Maria Magdalena,
Judyta i Holofernes,
Pojmanie Chrystusa). To właśnie te obrazy, a nie pierwsze zamówienia publiczne dla kościołów San Luigi dei Francesi i Santa Maria del Popolo, zainicjowały dojrzały styl Caravaggia. Powracał jednak sporadycznie do dawnej jasnej kolorystyki (
Głowa Meduzy ok. 1597,
Martwa natura z koszem owoców ok. 1598,
Ofiara Abrahama 1603). Kontrastowy światłocień znamionuje najsłynniejsze dzieła Caravaggia z okresu dojrzałego:
Powołanie i
Męczeństwo św. Mateusza (1599–1600 — kaplica Contarelli, San Luigi dei Francesi, Rzym),
Wieczerza w Emaus (ok. 1600), dwie wersje
Św. Mateusza z aniołem (1602 — dawniej Berlin, zaginiony; 1602–03 — Cappella Contarelli, San Luigi dei Francesi, Rzym),
Nawrócenie św. Pawła i
Męczeństwo św. Piotra (1600–01 — kaplica Cerasi, Santa Maria del Popolo, Rzym),
Amor zwycięski (ok. 1601–1602),
Niewierny Tomasz (ok. 1603),
Złożenie do grobu (1603–04),
Madonna Loretańska (1604–05 — San Agostino, Rzym),
Św. Jan Chrzciciel (1605),
Św. Hieronim (1605–06),
Madonna dei Palafrenieri (1605–06),
Zaśnięcie Marii (1605–06),
Madonna Różańcowa (1606–07).
Późny styl Caravaggia, z okresu ucieczki z Rzymu, odznacza się wprowadzaniem do obrazów obszernej pustej przestrzeni, a przez to — pogłębieniem patosu i dramatyzmu, redukcją akcesoriów i postaci do niezbędnych, stłumieniem kolorystyki, lekkim rozwibrowaniem plamy barwnej: Św. Hieronim (1607–08 — muzeum katedralne, Valletta, Malta), Ścięcie św. Jana Chrzciciela (1607–08 — Oratorio di San Giovanni, Valletta), Pogrzeb św. Łucji (1608 — Santa Lucia, Syrakuzy), Pokłon pasterzy (1608–09 — Museo Nazionale, Mesyna), Wskrzeszenie Łazarza (1608–09 — tamże). Niekiedy wracał do poprzedniej formuły tenebrystycznej i ostro ciętego modelunku (Pokłon pasterzy ze św. Franciszkiem i Wawrzyńcem 1609 — dawniej Oratorio di San Lorenzo, Palermo, Salome 1609–10, Dawid z głową Goliata 1609–10). Caravaggio zainspirował w ogromnej mierze malarstwo baroku europejskiego, jego formuła stylistyczna była naśladowana przez caravaggionistów włoskich, francuskich i północnoeuropejskich.