związki aromatyczne

związki aromatyczne,

cykliczne węglowodory (areny) i niektóre ich pochodne, mające płaskie pierścienie z układem sprzężonych wiązań podwójnych, w których występuje 4n + 2 elektronów π (n = 1, 2, 3 ...) i duże wartości energii rezonansu (aromatyczność).

Podstawowym węglowodorem aromatycznym jest benzen; zbadanie budowy jego cząsteczki pozwoliło na wyjaśnienie przyczyn specyficznych właściwości — tzw. charakteru aromatycznego związków aromatycznych. Nazwa „związki aromatyczne” pochodzi stąd, że związki z tej grupy wyodrębniano najpierw z olejków eterycznych i balsamów, mających aromatyczny zapach. Związki aromatyczne odznaczają się trwałością chem.; nie mają typowych właściwości związków nienasyconych; ulegają reakcjom podstawienia elektrofilowego (np. nitrowaniu, sulfonowaniu, fluorowcowaniu, reakcji Friedela i Craftsa). Związki aromatyczne mogą być jednopierścieniowe (np. benzen i jego pochodne) lub ich cząsteczki mogą zawierać kilka pierścieni połączonych łańcuchowo (np. bifenyl i jego pochodne) lub skondensowanych (np. naftalen, antracen). W miarę zwiększania się w cząsteczce liczby skondensowanych pierścieni słabnie charakter aromatyczny związku. Monocykliczne związki aromatyczne (pochodne benzenu), zawierające tylko 1 podstawnik, nie mają izomerów, dwupodstawione pochodne występują w 3 odmianach izomerycznych: orto-, meta- i para- (o-, m-, p-). Ze wzrostem liczby pierścieni benzenowych w cząsteczce wzrasta liczba izomerów, np. istnieją 2 izomery jednopodstawionych pochodnych naftalenu. W zależności od rodzaju grup funkcyjnych związki aromatyczne zalicza się do różnych klas związków: amin ArNH₂, fenoli ArOH, nitrozwiązków ArNO₂ i in. (Ar — aryl). Związki aromatyczne stanowią ważną i liczną grupę związków org.; gł. ich źródłem jest smoła węglowa i produkty reformingu i pirolizy frakcji ropy naftowej. Mają ogromne znaczenie we wszystkich dziedzinach technologii org. (np. w syntezie barwników, tworzyw sztucznych, środków farm., środków ochrony roślin). Aromatyczny charakter wykazuje również wiele związków heterocyklicznych o pierścieniach 5- i 6-członowych (np. tiofen, pirydyna). Związki aromatyczne wykazują działanie kancerogenne.