Pierwsze ludy, zamieszkujące obecnie terytorium Sierra Leone, przybyły tu VII–VIII w.;. Jako ostatnie napłynęły w XVI w. ludy Mende, Temne oraz Fulanie. W połowie XV w. do wybrzeży regionu dotarli Portugalczycy (od nich pochodzi nazwa kraju: Sierra Leone — ‘lwia góra’). Powstały pierwsze europejskie faktorie — w połowie XVI w. tereny te były głównym eksporterem niewolników, później ich znaczenie w handlu niewolnikami zmalało. W połowie XVI w. pojawili się Anglicy, którzy wkrótce wyparli Portugalczyków. Następnie zaczęła się rywalizacja angielsko-francuska o te tereny, a w 2. połowie XVIII w. Brytyjczycy rozpoczęli kolonizację —1787 założono miasto Granvillestown (późniejsze Freetown) jako osiedle dla wyzwolonych niewolników z Wielkiej Brytanii i Ameryki Pólnocnej. Po zakazie handlu niewolnikami (1807) osadzano tu uwolnionych ze statków niewolników murzyńskich. W 1808 tereny wokół Freetown zostały przekształcone w kolonię brytyjską; 1827 we Freetown powstała Fourah Bay College (najstarsza szkoła wyższa w Afryce Zachodniej), rozwijano też szkolnictwo podstawowe. W XIX w. Brytyjczycy podbili pozostałą część kraju (od 1896 protektorat). Powstanie ludności 1898–99 zostało bezwzględnie stłumione przez Brytyjczyków. Po I wojnie światowej rozwinął się przemysł wydobywczy, rozpoczęto budowę dróg i linii kolejowych. Powstały pierwsze organizacje związkowe. Od połowy XX w. rozwijał się ruch antykolonialny; powstały pierwsze partie polityczne, m.in.: 1952 — Ludowa Partia Sierra Leone (SSLPP, popierająca walkę o niepodległość kraju, ale opowiadająca się za ścisłą współpracą z Wielką Brytanią), 1960 — Kongres Ogólnoludowy (APC, zwolennik niezależności gosp. i politycznej kraju). W 1958 Sierra Leone uzyskało autonomię, a w wyborach do Izby Reprezentantów zwyciężyła SLPP, jej przywódca M.A. Margai został premierem.
W 1961 proklamowano niepodległość w ramach brytyjskiej Wspólnoty Narodów i przystąpiono do ONZ. Po śmierci M.A. Margaia 1964, przewodnictwo rządu i rządzącej SLPP objął jego brat, A.M. Margai. Po porażce SLPP w wyborach 1967, doszło 2-krotnie do wojskowego zamachu stanu (1967 i 1968), rozwiązano parlament i partie polityczne. Doszło do starć między popierającym SLPP, najliczniejszym ludem Mende, a związanym z APC ludem Temne. W 1968 władze wojskowe wyznaczyły na stanowisko premiera S.P. Stevensa (APC), zwycięzcę wyborów 1967. Stevens utworzył koalicyjny rząd cywilny, zapowiedział powrót do rządów wielopartyjnych i odpowiednią reprezentację w rządzie szczepu Mende. Mimo to 1970–71 trwała ostra walka między APC a SLPP, a rząd stosował represje wobec opozycji.
W 1971 ogłoszono republikę w ramach brytyjskiej Wspólnoty Narodów, ze Stevensem jako prezydentem, a SLPP i inne partie opozycyjne zostały odsunięte od współrządów. W 1978 nowa konstytucja wprowadziła system 1-partyjny (rządy APC), rozwiązano SLPP (część jej przywódców podjęła współpracę z APC). W 1985 prezydent Stevens ustąpił, wyznaczając na swego następcę gen. J.S. Momoha, który pod koniec lat 80. rozpoczął proces demokratyzacji kraju. W 1991 przyjęto w referendum nową konstytucję, która gwarantowała m.in. system wielopartyjny. Zła sytuacja gospodarcza kraju przyczyniła się 1992 do wojskowego zamachu stanu. Zawieszono konstytucję i rozwiązano parlament, ale wojskowi przeciwnicy władzy Tymczasowej Narodowej Rady Rządzącej utworzyli Zjednoczony Front Rewolucyjny (RUF) pod dowództwem F. Sankoha. Walczący z siłami rządowymi partyzanci RUF uzyskiwali broń w zamian za nielegalnie wydobywane diamenty, w których sprzedaży pośredniczyła Liberia. W wyniku wieloletniej wojny domowej straciło życie ok. 250 tys. osób, a ok. 1 mln osób musiało opuścić miejsce zamieszkania. W 1996 kolejny przewrót wojskowy przywrócił swobodę działalności partii politycznych. W wyniku demokratycznych wyborów prezydentem został A.T. Kabbah, przywódca powstałej 1991 Ludowej Partii Sierra Leone (SLPP). Już w 1997 prezydenta obalił nowy wojskowy zamach stanu, ale 1998 powrócił on formalnie do władzy. W 1999 przywódca RUF zawarł z władzami kolejne porozumienie pokojowe, zerwane przez RUF 2000. ONZ powołała w wojskową misję pokojową (UNAMSIL). Szansę na ustabilizowanie sytuacji w stworzyło porozumienie zawarte 2002. W wyborach 2002 zwycięstwo odniósł prezydent Kabbah i SLPP. APC zajęła 2. miejsce. Poza parlamentem została Partia Zjednoczonego Frontu Rewolucyjnego (RUFP). W VII 2003 zmarł Sankoh w trakcie oczekiwania na proces, w którym był oskarżony o zbrodnie wojenne. Na początku 2004 oficjalnie zakończono rozbrajanie 70 tys. bojowników biorących udział w wojnie domowej, powołano także trybunał do sądzenia zbrodni wojennych i odbyły się pierwsze od 30 lat lokalne wybory. We IX 2004 siły ONZ przekazały kontrolę nad stolicą miejscowym siłom bezpieczeństwa. 2014–16 epidemia gorączki kwrotocznej Ebola